En Méntrida son muchas las viviendas que albergan en su interior construcciones subterráneas, sobre todo bodegas. Sin embargo, el caso del cerro del Castillejo es diferente: este se ha horadado en la parte inferior para construir un total de once cuevas. Sobre ellas solo es posible observar las cubiertas de los respiraderos. Existen desde, al menos, finales del siglo XVII y hasta el siglo XX estuvieron dedicadas a las labores del vino.

Plano de las cuevas municipales del Castillejo con sus elementos principales ilustrados.

Fachada de algunas de las cuevas de propiedad privada.

Respiradero con refuerzo de ladrillo, situado en una de las cuevas municipales del cerro.